Имя Дьюи как философа стало известным в академических кругах, и в 1894 году президент Чикагского университета Уильям Харпер пригласил молодого профессора на должность заведующего кафедрой философии. Чикагский университет был новым учебным заведением (открыт в 1892 году) с энергичным президентом, молодой профессурой, разделяющей преимущественно либеральные взгляды. Дьюи активно сотрудничал с рядом видных ученых университета - социологами, философами, антропологами. В 1896 году вместе со своей женой он создает при университете школу-лабораторию, назначение которой состояло в проверке его философских и психологических идей. Теоретическим ключом в работе школы была идея Дьюи о том, что "общество может быть реформировано через школу". Но для этого школа должна сама радикально измениться и стать общиной, в которой все учащиеся вовлечены в совместную и продуктивную деятельность и обучение происходит в процессе этой деятельности.

Чикагский период в жизни Дьюи (1894-1904) - наиболее активный и плодотворный в области педагогики. Он идейно направляет работу школы-лаборатории, помогает в разработке новых форм и методов обучения детей в начальных классах. В конце 1890-х годов он прочитал серию лекций о "новом образовании" для родителей школы. Лекции составили книгу под общим названием "Школа и общество".

В 1904 году из-за трений с руководством университета, связанных со школой-лабораторией, Дьюи покидает Чикаго. Он принимает приглашение одного из старейших и престижных университетов - Колумбийского - занять место руководителя кафедры философии. В Колумбийском университете Дьюи оставался до конца своей жизни (с 1930 года - как почетный профессор) и в основном занимался разработкой философских проблем. Крупные работы, созданные в этот период ("Как мы думаем", "Реконструкция философии", "Проблемы человека" и др.), прославили его имя не только в стране, но и во всем мире.

Острый интерес к жизни, ее социальным проблемам не покидал Дьюи до конца его жизни. Обладая мировой известностью, уже в довольно преклонном возрасте он отправляется в конце 1920-х годов в длительные путешествия по странам, в которых произошли революционные преобразования, покончившие с монархистско-диктаторскими режимами (Россия, Китай, Мексика, Турция).

Во второй половине 1930-х годов Дьюи стал в нашей стране одной из наиболее одиозных фигур. Дело в том, что после известных процессов в Москве он принял предложение возглавить комиссию по расследованию так называемой "антисоветской деятельности" Троцкого. Комиссия выехала в Мексику, где жил Троцкий, и изучила все имеющиеся материалы.
Вывод ее, подписанный Дьюи, был однозначным: Троцкий ни в чем не виновен, а ссылки на него, которые делались на процессах, не что иное, как клевета.

Наблюдая разрушительные процессы в быстро меняющемся обществе, Дьюи вместе с тем не соглашался с теми, кто трактовал демократию как причину всех социальных зол. Он попытался обосновать свою теорию демократического общества. Фактически с конца 1880-х годов и до конца жизни проблема демократии и демократического общества, стала лейтмотивом его философских и педагогических работ.

Огромное влияние в этих исканиях оказали на Дьюи идеи, которые разрабатывались Метафизическим клубом при Гарвардском университете. В Метафизическом клубе родились первые идеи, которые в дальнейшем образовали философское направление под названием "прагматизм" (от греч. ргаgmа - дело), ставшее визитной карточкой американской теоретической мысли.