В феврале 1910 года неожиданно скончалась Паулина Шпенглер. Полученная Освальдом часть наследства в марте 1911 года позволила ему перебраться в Мюнхен, очаровавший его еще с университетских времен своими музеями и картинной галереей.

Шпенглер, поселившийся в самом богемном мюнхенском районе - Швабинге, наблюдал за всем этим с отвращением и презрением. Он находил, что ни в одном из уголков земного шара не скопилось столько грязи и пошлости, сколько в предвоенной баварской столице.

Презрение Шпенглера к людям производило на них крайне негативное впечатление. Т. Манн писал: "Ну, был бы он циничным, как дьявол! Но он всего лишь фатален. Он не нашел ничего лучшего, как назвать предшественниками своих гиеноподобных пророчеств Гёте, Шопенгауэра и Ницше. Это были люди. Он же всего лишь пораженец гуманизма".

И сам Шпенглер глубоко страдал от отсутствия у него любви и человеческого тепла и не раз жаловался на то, что его сердце не могут затронуть никакие глубокие переживания. Даже один вид неудачного в архитектурном отношении здания мог вызвать у Шпенглера физические страдания, а то и слезы. Его мучили частые головные боли. Дважды во время прогулок по Мюнхену он впадал в беспамятство и забывал собственный адрес.

В таком нервозном состоянии он начал работу над главным трудом своей жизни - "Закатом Европы". Работа над первым томом продолжалась около шести лет и была закончена в апреле 1917 года. Его публикация в мае следующего года вызвала настоящий фурор, первый тираж был раскуплен моментально, в мгновение ока из безвестного отставного учителя, изредка публиковавшего статьи об искусстве, Шпенглер превратился в философа и пророка, имя которого было у всех на устах. Только в 1921-1925 годах и только в Германии вышло 35 работ о Шпенглере и об этом его произведении.

В самой популярности "Заката Европы" таился некий парадокс, так как книга предназначалась для весьма узкого круга читателей-интеллектуалов. Но тот налет сенсационности, который сопровождал книгу Шпенглера со времени ее появления и от которого так и не удалось избавиться, породил множество искажений и недоразумений вокруг этого шедевра, цель которого, по словам самого автора, заключалась в том, чтобы "попытаться впервые предопределить историю".

Появление первого тома "Заката Европы" вызвало небывалый ажиотаж, ибо его автор сумел определить идейную ситуацию в Германии тех лет как никто другой и превратился в интеллектуальную звезду своего времени.

Однако чем более шумным становился успех книги у читателей, тем более ожесточались и нападки на нее. А харизматическое пренебрежение Шпенглера авторитетами заставляло его критиков платить ему той же монетой. Работа над вторым томом "Заката Европы", который Шпенглер хотел завершить к весне 1919 года, была прервана в связи с бурными событиями в Германии, переключившими его внимание на другие проблемы. К тому же ожесточенная полемика вокруг книги заставила его еще раз продумать концепцию, и лишь в апреле 1922 года рукопись была завершена.

Вторая половина 20-х годов была временем затишья в жизни Шпенглера. Его целиком поглотила работа над большим чисто философско-антропологическим сочинением, которое так и осталось незаконченным и в виде нескольких тысяч фрагментов было опубликовано только в 1965 году А. Коктанеком, исследователем архива Шпенглера, под заголовком "Первовопросы. Фрагменты из архива".

Разразившийся в 1929 году мировой экономический кризис подтверждал тревожные предчувствия Шпенглера. Период относительного политического спокойствия в Германии подошел к концу.

Шпенглер не был принципиальным противником национал-социализма, но и считать его антифашистом было бы явным преувеличением. На выборах в рейхстаг 31 июля 1932 года и 5 марта 1933 года он голосовал за НСДАП. И на президентских выборах в марте 1932 года Шпенглер отдал свой голос за кандидатуру Гитлера, объяснив, правда, это так своей сестре Шильдегард, опекавшей этого одинокого, нелюдимого и, в сущности, глубоко несчастного человека: "Гитлер - болван, но движение следует поддержать".

В то время многих видных интеллектуалов охватила национал-социалистическая эйфория, и они наперебой приветствовали возрождение новой Германии. Шпенглер же ни разу не высказался публично в поддержку нового режима.