Выйдя в отставку, поселился в Оптиной пустыни, где жил "полумонашескою, полупомещичьей жизнью" в снятом у ограды монастыря отдельном доме со слугами и женой Елизаветой Павловной. При этом Леонтьев постоянно общался со старцем Амвросием как своим духовным руководителем и занимался литературной работой, благословение на которую получал у старца. Значительную часть поздней литературной продукции писателя составила мемуарная проза, а также обширная переписка, к которой он относился как к литературной работе. Мемуарные и религиозно-философские мотивы объединяются с оптинскими духовными впечатлениями в очерке "Отец Климент Зедергольм, Иеромонах Оптиной Пустыни" (1879).

В январе-апреле 1880 года Леонтьев был помощником редактора "Варшавского дневника", там напечатал ряд статей. В одной из них у него прозвучала известная фраза: "Надо подморозить Россию, чтобы она не "гнила" ...".

Окружение Леонтьева в поздние годы составляют консервативно настроенные литераторы - выпускники так называемого Катковского лицея (А.А. Александров, И.И. Фудель и др.), Ю.Н. Говорухо-Отрок, В.А. Грингмут, Л.А. Тихомиров.

Последние месяцы жизни К.Н. Леонтьева отмечены бурной перепиской с В.В. Розановым. В нем он увидел наследователя своих идей. Так, в письме от 13 августа 1891 года содержатся "безумные афоризмы", в которых философ заостренно формулировал основной внутренний конфликт своего миросозерцания - оставшийся непримиренным антагонизм эстетического и религиозного принципов, разрешение которого видит лишь в подчинении эстетики религии: "Итак, и христианская проповедь, и прогресс европейский совокупными усилиями стремятся убить эстетику жизни на земле, т.е. самую жизнь. Что же делать? Христианству мы должны помогать, даже и в ущерб любимой нами эстетики...".

Монахом он стал только незадолго до своей смерти, в 1891 году, под именем Климент, исполнив обет, данный им еще 20 лет назад (после исцеления в Салониках). По указанию преподобного Амвросия ему надлежало сразу же после пострижения перейти в Троице-Сергиеву Лавру для прохождения там монашеского пути. В Сергиевом Посаде, куда Леонтьев переехал в конце августа, он узнал о кончине старца и успел на нее откликнуться памятной статьей "Оптинский старец Амвросий". Здесь, в лаврской гостинице, на пороге монастыря, не вступив в число его братии, он умер от воспаления легких. Монах Климент был похоронен в Гефсиманском скиту Троице-Сергиевой Лавры, где его могила находится и поныне.