В начале XIV в. разгорелась борьба между даймё юго-западных и восточных областей, вызванная неравномерным экономическим развитием отдельных провинций. Даймё более развитого юго-запада объединились под руководством Нитта Ёсисада и Масасигэ Кусуноки и разгромили сиккэнов. Имена этих двух великих воинов, сражавшихся против дома Ходзё, гремели по всей стране, они не знали поражений в боях. Кусуноки выступал в защиту императора Годайго, оскорблённого заносчивыми временщиками. С горсткой бойцов ему удалось отстоять небольшую крепость Тихая и обратить в бегство нападавших. Последним примером вассальной верности Кусуноки стала битва при Минатогава, где мужественный полководец совершил сэппуку, прикрыв отход своего сюзерена.

Однако власть захватил, опираясь на военную силу и не считаясь с интересами представителей рода Ходзё, управлявших Японией с 1219 г. в качестве так называемых своих союзников, Асикага Такаудзи (1305 - 1358), который ниспроверг власть Ходзё в 1333 г. и на два века установил правление новой династии сёгунов Асикага (Муромати-бакуфу). Война возобновилась и продолжалась до 1392 г. под названием Намбокутё-дзидай (период двух правительств, 1331 - 1392 гг., когда Южное правительство (или династия) поддерживало императора Годайго и носило название Нантё, Северное правительство (Хокутё) - императора Комё), закончившись победой рода Асикага.

Образование нового сёгуната не изменило сложившегося в Японии положения - страна по-прежнему оставалась в руках крупных даймё, опиравшихся на собственные военные силы, укрупнявших свои владения и усиливших своё экономическое положение. Они считались с сёгунами лишь в той степени, в какой им было выгодно или необходимо.

Подобная обстановка не могла принести политической стабилизации, междоусобные войны продолжались и после видимого объединения страны под властью новых сёгунов.

С начала XV в. Япония надолго погружается в состояние всеобщего хаоса, а её территория почти повсеместно становится ареной военных действий. Вершиной этих столкновений была война между домами Сиба Хатакэяма, Хосокава и Ямана, получившая название "смута годов Онин" (1467 - 1477). Эта война способствовала ещё большему усилению раздробленности и концентрированию земельных владений в руках нескольких сотен крупных даймё.

Междоусобицы, длившиеся десятилетиями, подорвали экономику всех провинций Японии, вызвали упадок земледелия; из-за войн крестьянство на долгое время отрывалось от земли, подвергалось нещадной эксплуатации и поборам, облагалось налогами. Ухудшение положения крестьянских масс приводило к частым крестьянским восстаниям, к которым нередко примыкали ронины и разорившиеся самураи. Наиболее значительным из них было восстание крестьян провинции Ямасиро, установившее крестьянское самоуправление, которое просуществовало восемь лет (1485 - 1493).

К началу XVI в. сёгуны Асикага теряют всякий контроль над крупными землевладельцами, Япония распадается на ряд независимых княжеств с влиятельными даймё во главе. Наступает наиболее смутное и тяжёлое время в истории японского средневековья - период военной анархии, или, как его назвали, "Сэнгокудзидай" - "период сражающихся областей". Непрерывные гражданские войны "всех против всех" длились с 1507 по 1573 г.

Одним из самых популярных людей того времени был Такэда Сингэн, чьё имя очень часто связывают с кодификацией (систематизацией) Бусидо. Такэда (1521-1573) победоносно сражался против коалиции родов Ходзё, Ода, Имагава и Уэсуги. Из тридцати восьми баталий, в которых ему пришлось участвовать, он не проиграл ни одной. Постоянным, хотя и не слишком удачливым, противником Такэда был Уэсуги Кэнсин, даймё провинции Этиго. Оба полководца использовали в качестве вспомогательных сил непрофессиональных завербованных солдат из крестьянских семей (но-буси). Ещё более подорвали систему традиционного самурайского ополчения законы о рекрутских повинностях, введённые Ода Нобунага (1534 - 1582) при объединении страны после долгих лет смуты.

С этого имени (с 1573 г.) в Японии наступает период личных диктатур, который начался со свержения князем Ода Нобунага, выступившим на борьбу за политическое объединение страны, последнего (шестнадцатого) сёгуна династии Асикага Ёсиаки (1568 - 1573) и закончился разгромом в 1600 г. в битве при Сэкигахара противников Токугава Иэясу (1542-1616; правление - 1600 - 1605), продолжателя политики Ода Нобунага и Тоётоми Хидэёси, основателя третьего сёгуната.

При Тоётоми Хидэёси (1536 - 1598), приемнике Нобунага на посту канцлера, размывание самурайского сословия было временно приостановлено. Хидэёси особыми эдиктами подтвердил привилегии самураев и наложил запрет на отходничество крестьян. Он был также первым из правителей Японии, пытавшихся направить воинственные устремления самураев на стезю внешней экспансии. Дважды в девяностые годы XVI в. он инспирировал "кокисту" Корейского полуострова, и хотя оба завоевательных похода закончились неудачно, они явно способствовали консолидации клановых дружин под стягом центрального правительства. В среде буси всё глубже укоренялись идеи национального единства на прочной сословно-иерархической основе.