Осенью 1615 года грянула гроза: армия Токугавы Иэясу двинулась на Осаку - последний оплот Тоётоми Хидэёри. Это было столь неожиданно, что сам Хидэёри всего за несколько дней до выступления сёгуна отказался от большой партии пороха, которую тут же перекупили его враги. Тем не менее восточная армия шла на Осаку с единственной целью: сжечь ее дотла и искоренить семя Тоётоми.
Захватить осакский замок было совсем непросто. Эта твердыня была выстроена на месте знаменитого монастыря Исияма Хонган-дзи, который выдержал многолетнюю осаду Нобунаги. Несколько поясов рвов, валов и мощных стен отделяли его от округи, а с одной стороны к стенам замка подступало море. Замок был выстроен с учетом всех достижений европейской фортификации и мог выдержать обстрел тяжелейших орудий, а его гарнизон составлял ни много ни мало - 90.000 воинов! Такая огромная армия была набрана из ронинов, которые потеряли своих господ в битве при Сэкигахаре, и жаждала свести счеты с Токугавой. Немалое число воинов было завербовано из японских христиан, чью религию Токугава строжайше запретил в 1614 году. Кроме того в обороне принял участие и особый женский корпус, подчинявшийся Ёдогими, матери Хидэёси. Осака имела колоссальные запасы продовольствия, воды и вооружения и была способна обороняться в течении нескольких лет. Короче, во всей Японии не было более неприступной крепости, чем замок Осака.
Токугава двинул на Осаку огромную по японским меркам армию в 180.000 воинов. Однако осада шла ни шатко ни валко. Мощные укрепления замка и искусные действия полководцев Хидэёри срывали все попытки штурма замка. Особо следует отметить доблестного Санаду Юкимуру, который немало насолил Токугаве при помощи своих замечательных "невидимок".
В роду Юкимуры издревле передавались традиции нин-дзюцу, и он был замечательным знатоком всех уловок "воинов ночи". Во время осады Осаки войсками Токугавы, Юкимура выстроил особое укрепление из частокола для своего отряда. Официально оно по имени военачальника именовалось "Санада-мару" - "укрепление Санады", но солдаты называли его "синоби-мару" - "укрепление синоби", так как на службе у Юкимуры ссстояли 50 ниндзя Кога.
Ближайшими соратниками Юкимуры были так называемые "10 храбрецов Санады", в число которых входили выдающиеся мастера различных видов бу-дзюцу, в том числе и два знаменитых ниндзя: Сарутоби Сасукэ из Кога и Киригакурэ Сайдзо из Ига, о подвигах которых повествуют сотни легенд, написаны десятки книг и пьес, снято множество художественных фильмов.
Большую работу во время осады Осаки вели и Ига-гуми, и Кога-гуми. По утверждению некоторых авторов, группу ниндзя из Ига возглавлял Хаттори Масанари. Отрядом Кога-гуми командовал знаменитый ниндзя Ямаока Кагэцугэ. В помощь этим отрядам были приданы ниндзя из провинции Суруга, которые, по некоторым сведениям, обучались у диверсантов Сацумы и стреляли снайперски. Миуре Ёэмону перед началом военной операции было поручено провести переговоры с ниндзя из Ига и договориться о цене их "услуг". Миура, пользовавшийся огромным авторитетом среди шпионских кланов, отправился в Ига, в район Набари, и без труда провел мобилизацию местных синоби. Все эти приготовления велись под личным наблюдением Токугавы.
Ниндзя была поставлена задача своими тайными методами ослабить защитников Осаки. Несколько раз, прикинувшись сторонниками Хижэёри, они проникали в крепость и разведывали ее оборонительные сооружения. Но их отчеты приносили мало пользы, скорее даже вселяли уныние - было ясно, что столь хорошо укрепленную крепость быстро не взять.
Большую роль в организации шпионажа против Осаки сыграл Обата Канбэй Кагэнори, человек необыкновенной судьбы, выходец из знатного самурайского рода, променявший высокочтимое сословное положение на полную превратностей жизнь шпиона. После окончания осакской войны Обата вернулся в Эдо, где сёгун воздал ему по заслугам, назначив жалование в 1500 коку в год. После этого Обата Канбэй Кагэнори, доживший до 90 лет, занялся обучением знатных самураев тайным методам ведения боевых действий, захвата замков, фортификации, стратегии и шпионажу. Всего у него было несколько тысяч учеников!
Одновременно с ведением шпионской войны Токугава, по совету своих нидзя, прибег к войне психологической. В конце-концов в замке начались споры о заключении мира. В итоге был подписан мирный договор, пожалуй самый низменный в истории самурайства. Токугаве мир был не нужен, ему нужны были победа и власть. И после шоу "роспуска" армии, которое свелось к демонстративному шествию отряда князя Симадзу до ближайшей гавани и обратно, воины Токугавы принялись засыпать внешний ров крепости, да к тому же не землей, а обломками внешнего пояса укреплений, так что через неделю от них не осталось и следа. Конечно, представители Осаки протестовали против подобных действий, и когда они появились в лагере токугавского военачальника Хонды Масадзуми, чьи солдаты стали заваливать второй ров, тот заявил им, что его подчиненные неверно поняли его приказ, и демонстративно приказал остановить работы. Но едва осакы убрались восвоясии, работы возобновились с удвоенной энергией. Тогда возмущенная Ёдогими отправилась в Киото и потребовала, чтобы Хонда Масанобу, отец полководца, урезонил сына. Старый самурай заверил Ёдогими, что отдаст распоряжение о прекращении разрушения укреплений ... как только у него пройдет простуда! Через несколько дней Масанобу действительно выехал в Осаку и попенял Масадзуми за его "глупость". Но при этом он заявил Ёдогими, что, поскольку для восстановления рва требуется в десять раз больше времени, чем для его засыпки, а войны не предвидится, то этот ров вовсе не нужен Осаке.