Тоётоми Хидэёси, захвативший власть в стране после гибели Оды Нобунаги, во многом продолжал политику своего предшественника, столь же нещадно расправлялся со своими противниками и громил буддийские монастыри: послал карательную экспедицию против горы Коя, спалил до ла Нэгоро-дзи. При этом, как полагают авторы некоторых работ по истории шпионажа, Хидэёси сам был прекрасно знаком с методами нин-дзюцу.
Хидэёси не раз прибегал к услугам кёдан и раппа, а своим военным советником назначил Такэнаку Ханбэя, который был прекрасно осведомлен в "темных, иньских методах войны". Придя к власти он нанял огромную армию шпионов и разработал способы их использования. В те времена основной проблемой с разведывательной информацией было то, что она постоянно запаздывал, ведь передвигались агенты, как правило, на своих - хоть и довольно быстрых - двоих, в лучшем случае - верхом. Чтобы решить эту проблему, Хидэёси приказал своим кёдан постоянно странствовать по всей стране, чтобы располагать полной информацией обо всем происходящем. Они должны были все время пребывать в движении в полном соответствии со строжайшим графиком, благодаря чему информацию, доставленную агентом, можно было сравнить с информацией, принесенной его соратником на следующий день и таким образом уяснить развитие событий и уточнить общую картину происходящего. Планируя начало военной кампании, Хидэёси всегда заранее направлял на вражескую территорию множество групп своих агентов с заданием составить подробнейший отчет о тамошних делах.
Таким образом, Хидэёси использовал шпионов чрезвычайно широко. Однако, как и Нобунага, он никогда не прибегал к улслгам ниндзя из Ига и Кога.
И на то были причины. Так, Ига-моно не раз пытались прикончить нового правителя, а ниндзя из Кога были ему неверны. Однажды, во время встречи Тоётоми с Токугавой Иэясу, ему стало известно о существовании тайных сношений между службой разведки Токугавы и отрядом Кога-моно, состоявших на его службе. Виновные, конечно же, были немедленно казнены, но после этого слуая Тоётоми навсегда отказался от услуг ниндзя из Кога и Ига. Кстати, этот эпизод очень показателен в том смысле, что ниндзя всегда тяготели к Токугаве Иэясу, который к буддизму относился вполне лояльно.
С именем Хижэёси связана гибель двух других мощных объединений ниндзя - сингонского монастыря Нэгоро-дзи и объединения Сайга. В период междоусобной войны между Хидэёси и Токугавой Иэясу, которая развернулась после гибели Оды Нобунаги, сохэи из Нэгоро вместе с бойцами Сайга стали на сторону Токугавы и ударили в тыл Хидэёси. И допустили роковую ршибку, так как Тоётоми в войне победил.
В отместку за предательский удар в спину в 1585 году Тоётоми бросил против ниндзя из Кии 25.000-ную карательную армию. В марте месяце она блокировала Нэгоро-дзи, в упорнейшем сражении разбила отряды монахов-воинов и предала монастырь огню. Лишь немногим ученым монахам удалось укрыться в Коя-сан - основном центре секты Сингон, а сохэи разбежались по всей стране. А еще через несколько дней, с падением замка Ота, пришел конец и мятежной лиге Сайга-икки.
Многие сохэи из Нэгоро и бойцы из Сайга, подобно уцелевшим ниндзя из Ига, стали поступать на службу к разным даймё по всей Японии. Например, большой отряд Нэгоро-сю во главе с Ивамабуро нанялся к семье Мори. Находившийся в то время в замке Хамамацу Токугава Иэясу тоже решил извлечь пользу из этой ситуации и пригласил к себе на службу Нэгоро Окаси и еще около 200 монахов-воинов, нашедших убежище в провинции Исэ. Монахи из Нэгоро были направлены в Эдо, где из них был сформирован отряд Нэгоро-гуми из 20 всадников и 100 пехотинцев, вооруженных мушкетами. Его командиром стал Нарусэ Хаято Тадаси Масасигэ, вскоре превративший буйных сохэев в образцовых солдат, после чего Нэгоро-гуми вошел в состав гвардии Токугавы Иэясу.
Среди спасшихся предводителей Сайга-икки был и Сайга Магоити Сигэтомо, основатель школы Сайга-рю нин-дзюцу. Сайга Магоити был сыном мелкого феодала Судзуки Садаю из поместья Сайга, что в уезде Умабэ провинции Кии, и имел небольшую крепость в поместье Киси в деревушке Хираи. С детских лет он стремился стать великим полководцем и долгие часы посвящал воинским упражнениям. Известно, что как только Цуда Кэммоцу начал обучать братию из Нэгоро-дзи стрельбе из ружей, Сайга Магоити стал одним из его первых учеников. А у брата Цуды - Сугинобо Мёсана - он изучал премудрости шпионской науки.
Поскольку Сайга Магоити получил основную воинскую подготовку в монастыре Нэгоро-дзи, школа Сайга-рю была во многом похожа на Нэгоро-рю. В ней также основное внимание уделялось использованию огнестрельного оружия. Однако из-за того, что в Сайга было много небольших бухточек, рыболовецких и торговых поселков, ниндзя из Сайга довели до высокого уровня искусство боя на воде. Другой оригинальной особенностью школы Сайга-рю было то, что в ее программу вошла особая традиция изготовления шлемов и доспехов, поскольку сам Сайга Магоити был прекрасным оружейником.
К периоду властвования Тоётоми Хидэёси относятся первые сведения об использовании шпионов в войнах с другими государствами. Так, во время так называемого Корейского похода своими подвигами прославился некий Ёдзиро (корейское Ёсира), вассал Кониси Юкинаги, с помощью интриг устранивший командующего корейским флотом адмирала Ли Сунсина.
